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En el año 1890 Eustaquio Pellicer, de nacionalidad española, y el dibujante alsaciano Charles Schultz fundaron en Montevideo el semanario Caras y Caretas. En el año 1898 Pellicer se trasladó a Buenos Aires por invitación del periodista Bartolomé Mitre y Vedia y refundó la revista en su versión argentina, junto a Eduardo S. Álvarez (Fray Mocho) y el dibujante Manuel Mayol. Luego de un intento fallido por sumar a la dirección de la revista a Bartolomé Mitre, se optó por Fray Mocho para estar al frente de ésta.
Autodefinido como semanario festivo, literario, artístico y de actualidad, Caras y Caretas retrató todo acontecimiento de trascendencia a nivel político, social y cultural. Perteneció al sistema misceláneo de revistas que emulaba publicaciones similares en Europa y Estados Unidos, dándole gran importancia al dibujo, la fotografía y siendo pionero en la utilización del fotograbado, técnica que permitía el agregado de texto en las imágenes. Contó a lo largo de sus años con prestigiosas colaboraciones nacionales y extranjeras entre las que se destacaron los caricaturistas José María Cao Luaces, Manuel Mayol, Hermenegildo Sábat Lleó y el escritor Horacio Quiroga, entre otros.
La revista ocupó un ambiguo lugar entre aspectos consensuales y otros fuertemente críticos; las icónicas tapas, generalmente anti oficialistas y con una gráfica de ideología de centro izquierda, eran el temor de la clase política dado su nivel incisivo y punzante. Por otro lado, dentro de la revista, las notas traían como protagonistas a referentes de la cultura elite del momento. Caras y Caretas se diferenció de otras revistas al surgir como una empresa periodística, lo que le permitió moverse con la cintura necesaria en un contexto donde la función de los medios era la participación plena en las contiendas políticas. Fue uno de los primeros espacios que se sostuvo con el dinero de sus anunciantes y no con la venta de ejemplares, lo cual contribuyó a solventar el pago a sus escritores y dibujantes.
Al fallecer José S. Álvarez en 1903, Carlos Correa Luna asumió la dirección de la Revista. Este hecho junto al alejamiento de Eustaquio Pellicer, el ascenso del administrador Manuel Méndez Casariego a gerente empresarial y una serie de cambios en la publicación, como el notable aumento de los avisos, la disminución de las fotos y la fundación de otras revistas de modelo similar, podrían ser entendidos como marca del fin de una primera etapa de la Revista.
Entre 1904 y 1915, en el extremo inferior de la publicación, se imprimió un círculo de color rojo donde se consignaba la tirada de la edición anterior. La revista a lo largo de sus años de existencia incluyó nuevos contenidos, crónicas y reportajes; llegó a publicar en hojas de gran tamaño y en tirada. Además de caricaturas coloreadas, su publicidad fue un abundantísimo reflejo de la sociedad de una Argentina próspera que la consagró como testimonio gráfico indiscutible de una época.
Entre 1898 y 1939 la revista publicó un total de 2.139 números.